컵스는 강했다. 2010년부터 짝수 해 마다 월드시리즈 우승을 차지한 샌프란시스코 자이언츠를 상대로 먼저 2승을 챙겼다. 시카고 뤼글리필드에서 7일과 8일 밤에 열린 2016년 내셔널 리그 디비전 시리즈 1차전과 2차전에서 컵스는 투타의 안정된 전력으로 난적 자이언츠를 1-0, 5-2로 꺾었다.

1차전은 손에 땀을 쥐게 하는 투수 대결이었다. 존 레스터와 쟈니 쿠에토의 호투로 0의 행진이 계속되다 8회말 컵스의 7번타자 하비에르 바예즈가 쿠에토의 단 한번의 실투를 때려 담장을 넘겨버렸다. 이것으로 끝이었다. 컵스는 지구상 최고 구속의 마무리 투수 아롤디스 채프먼을 투입해 1점차 승리를 지켰다.

2차전은 처음엔 쉬워 보였다. 올 시즌 방어율 1위의 카일 핸드릭스가 마운드를 지켰고 첫 2이닝 동안 자이언츠의 선발 제프 사마자를 매섭게 공략, 일찌감치 4득점하면서 그를 강판시켰다. 투수 핸드릭스는 2타점 적시타도 땨려냈다. 그러나 변수가 발생했다. 4회초 핸드릭스가 파간의 강습타구에 오른팔을 맞으면서 조기강판해야 했다. 이후로는 불펜 싸움이었다. 컵스의 불펜 첫 투수인 트레비스 우드는 4-2로 쫓기던 4회말 솔로 홈런을 쳤다. 양팀 모두 불펜진이 더 이상의 실점은 허용하지 않아 경기는 5-2로 끝났다. 이날 컵스의 5타점 중 4타점은 투수가 만들어 냈다. 핸드릭스는 검사 결과 다행히 뼈에는 이상이 없는 것으로 알려졌다.


3차전은 빅매치다. 10일 샌프란시스코 원정경기의 상대 투수가 자이언츠의 간판이자 플레이오프 전설을 쓰고 있는 매디슨 범가너다. 컵스의 선발은 작년 사이영상에 빛나는 제이크 아리에타. 컵스의 타선이 범가너를 넘을 수 있을 지 주목되는 경기다. 이기면 물론 내서널리그 챔피언십 시리즈로의 진출이고 자이언츠의 짝수해 전설도 여기서 마감된다.