웨체스터 지역 주민들은 과연 자녀들이 다니고 있는 학교가 어느 수준인지에 대한 관심이 많은 편이다. 미국내 학교 순위를 정하는 기관들은 매년 초 학교 등급을 발표하고 있다.

테스트 점수, 학생과 학부모의 의견, 학생과 교사의 비율, 교사 자질, 다양성 및 전반적인 학군의 질을 검토하여 매년 미국내 각 지역 학교의 자질을 판단해 그 순위를 발표하고 있는 Niche.com에 의하면 뉴욕주 내의 중.고등학교 등급 100에 웨체스터의 중.고등학교 다수가 들어 있다.

일반 적으로 좋은 학군이라는 평판을 갖고 있는 지역 학교가 올해 최 상위 1,2, 3에는 들지 못했지만, 초등학교의 경우, 뉴욕 주 100순위 중에 38개 학교가 들어 있다.

에지먼트 학군의 실리 플레이스(Seely Place) 초등학교가 9위, 우드베리의 월터 휘트만(Walter Whitman) 초등학교 10위, 에지먼트 학군의 그린빌 (Greenville)초등학교가 11위, 브라이어 클리프의 토드(Todd) 초등학교12, 챠파쿠아 다글라스 그리핀(Douglass Griffin )초등학교 17위 , 브롱스빌의 브롱스빌 초등학교 21 등, 스카스데일의 에지우드(Edgewood) 초등학교가 26위를 그리고 100위로는 뉴시티 로렐 플레인즈(Laurel Plains) 초등학교가 차지하고 있다.

한편 중학교는 챠파쿠아의 로버트 벨(Robert E. Bell)스쿨이 7위, 아몽크의 크리텐든(H.C. Crittenden) 미들 스쿨이 8위, 챠파쿠아의 세븐 브릿지(Seven Bridge) 미들 스쿨이 9위 등 브라이어클리프, 스카스데일, 라이 등이 상위권에 들어 있으며, 97위에 포킵시에 위치한 오빌 타드(Orville Todd) 미들 스쿨 까지 총 27개의 학교가 100위 내에 들었다.

조사기관인 Niche.com 웹사이트에서는 우편번호를 이용해서 초등학교에서 부터 대학교까지의 학교 정보 및 미국 내 각 지역의 생활환경 정보도 알 수 있다.