스타탄생의 무대 윔블던에서 드디어 파란이 시작됐다. 윔블던테니스 3일째인 28일 7번째 정상을 노리는 피트 샘프라스는 경기에서는 이겼으나 부상으로 심각한 위기에 빠졌고, 3번시드 세계랭킹1위 매그너스 노먼은 무명에 져 탈락하는등 이변이 속출했다. 시드배정선수 32명중 남자7명, 여자7명이 떨어져 나갔다.

그랜드슬램대회 총13회 우승 신기록에 도전하는 전년도 챔피언 샘프라스는 캐롤 쿠세라를 맞아 7-6(11), 3-6, 6-3, 6-4로 접전 끝에 이겼으나 경기후 MRI촬영을 위해 병원으로 직행해야했다. 샘프라스는 3세트 5-2상황에서 왼쪽 발목을 삐어 인저리 타임을 요청했고 다시 나왔으나 왼발을 절뚝거렸다. 샘프라스는 4세트서 다시 빠른 움직임을 보이며 쿠세라의 서비스게임을 따냈으나 그이후 더블폴트를 3번이나 범하고 매치포인트를 4번이나 끌어 부상상태가 예사롭지 않아 보였다.

그래스코트가 낯선 매그너스 노먼은 예선을 거치고 올라온 벨기에의 올리비에르 로커스에 6-4, 2-6, 6-4, 6-7(4), 6-1으로 패하는 수모를 당했다. 지난 프렌체오픈에서 준우승한 노먼은 파이널 세트서 5-0으로 뒤지자 라켓을 볼걸에게 넘겨줘 버렸고, 볼걸은 노먼의 라켓을 들고 로커스와 랠리를 몇번 했다. 노먼은 이 게임을 따냈으나 로커스는 다음 게임에서 경기를 마무리지었다.

미모로 이번 윔블던에서 미디어들의 집중적인 관심을 끌고 있는 애나 쿠니코바는 프랑스의 앤-가엘 시도에 6-3, 6-4로 패해 탈락했다.

샘프라스가 유력한 우승후보감으로 꼽았던 96년 윔블던 챔피언 리처드 크라이첵도 남아공의 그래스코트 전문가 웨인 페레이라에 5-7, 6-3, 6-3, 7-6(3)에 패했고 6번시드 세드릭 피올린도 탈락했다.

콘치타 마르티네즈도 캐나다의 소냐 제야실런에 6-4, 6-1으로 지는 이변의 제물이 됐다.

여자 1번시드 마티나 힝기스와 윌리엄스 자매는 압도적인 실력을 과시하며 올해 대회 우승의 가능성을 높혔다. 힝기스는 중국의 이 징퀴안을 2대0으로 일축했다. 세레나 윌리엄스는 이베트 배스팅을 35분만에 눌렀고 언니 비너스도 약체 아이 수지야마를 맞아 65분만에 경기를 끝내고 3회전에 올랐다.